Cu Napoli, Maradona a atins vârful carierei sale profesioniste. A devenit repede o stea adorată de fani, şi în perioada sa a ridicat echipa (Napoli) la cea mai prolifică perioadă din istoria clubului. Condusă de Maradona, Napoli a câstigat singurele sale trofee de Campioni ai Italiei în sezonul 1986/87 şi 1989/90, clasându-se pe locul 2 în campionat de două ori in sezonul 1987/88 şi în 1988/89.
Alte trofee câştigate de Maradona cu Napoli în perioada sa includ Cupa Italiei în 1987, (finalişti ai Cupei italiei în 1989), Cupa U.E.F.A. în 1989 şi Supercupa Italiei în 1990. Maradona a fost golgeterul Seriei A italiene în sezonul 1987/88. Cu toate acestea, în timpul periodei sale din Italia, problemele personale ale lui Maradona s-au înmulţit.
A continuat să consume cocaină, primind amenzi de 70.000 de dolari din partea clubului pentru lipsa de la antrenamente şi jocuri, probleme datorate mai ales stresului provocat de consumul de droguri. S-a confruntat cu probleme legate de naşterea unui fiu nelegitim şi a fost suspectat de legături de prietenie cu membrii Camorra.
După ce a fost suspendat pe o perioadă de 15 luni pentru testare pozitivă cu cocaină, Maradona a părăsit Napoli în dizgraţie în 1992. La momentul când a fost transferat la Sevilla (1992-1993), nu mai jucase fotbal profesionist de doi ani, astfel încât nu a mai fost capabil să mai atingă momentele de glorie de altadată. În 1993 Maradona s-a transferat la Newell's Old Boys şi în 1995 s-a întors la Boca Juniors pentru 2 ani.
{{text}}